Zelena sinteza i karakterizacija novih heterocikličkih azo bojila i njihova bojadisarska svojstava na PA i PES tekstilnim materijalima

diplomski rad

• Autor: Mario Herceg
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Član povjerenstva: Branka Vojnović (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Livio Racane (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Martinia Ira Glogar (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mario Cetina (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Tekstilno-tehnološki fakultet; (Zavod za tekstilnu kemiju i ekologiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-29, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: TEHNIČKE ZNANOSTI; Tekstilna tehnologija; Tekstilna kemija

Sažetak

Aromatski i heteroaromatski azo spojevi predstavljaju najbrojniju i najrazličitiju skupinu sintetskih bojila s primjenom ne samo kao bojila za tekstil, već i u mnogim drugim područjima industrije: za bojenje različitih supstrata, biološko-medicinska istraživanja, u području nelinearne optike te skladištenja optičkih podataka. Aromatske diazo komponente, u sintezi azo bojila, sve češće se zamjenjuju heteroaromatskim diazo komponentama jer priređena heterociklička azo bojila pokazuju bolja bojadisarska svojstva kao što su ton boje i svjetlina, te bolju postojanost na svjetlo u usporedbi s odgovarajućim karbocikličkim azo bojilima Višestupnjevitom sintezom polazeći iz benzotiazola priređen je 6-aminobenzotiazol (3). Uz njega su i 6-amino-2-metilbenzotiazol (4) i 6-amino-2-klorobenzotiazol (5) poslužili kao diazotirajuće komponente za reakcije kopulacije na komercijalno dostupnim 4-N,N-bis(2-hidroksietil)anilinu (6) i 4-N,N-bis(2-hidroksietil)-3-metilanilinu (10) te su priređeni dosad neopisani 6-azo–supstituirani benzotiazolni derivati u visokim iskorištenjima kako slijedi: 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)aminofenil) diazenil)benzotiazol (7) 96 %, 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil) aminofenil)diazenil)-2-metilbenzotiazol (8) 91 %, 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)aminofenil) diazenil)-2-klorbenzotiazol (9) 79 %, 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil) benzotiazol (11) 92 % 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil)-2-metilbenzotiazol (12) 86 %. U cilju uvođenja arilne ili heteroarilne skupine u položaj 2-benzotiazolne jezgre uspješno je provedena sinteza u dva koraka polazeći iz 6-azo derivata 11 koristeći glicerol kao zeleno otapalo preko intermedijernog disulfidnog derivat 13, koji je u drugom koraku kondenzacijskom reakcijom s dva različita aldehida dao ciljana 6-azo-supstituirana nova heterociklička bojila: 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil)-2-(4-nitrofenil)benzotiazol (15) i 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil)-2-(5-(4-nitrofenil)fur-2-il)benzotiazol (17). Struktura svim do sada neopisanim spojevima potvrđena je primjenom 1H i 13C NMR spektroskopije i masene spektrometrije, a snimanjem kvantitativnih UV-Vis spektara određen je molarni apsorpcijski koeficijent. Strukturno sličnim bojilima 7-9, 11 i 12 provedeno je bojadisanje na PES i PA tekstilnim materijalima te su obojenja žutog do narančastog tona. Svih pet ispitivanih bojila imaju dobra primjenska svojstva za bojadisanje PA i PES tekstilnih materijala i odličnu postojanost na pranje

• Ključne riječi: heterociklička azo bojila; sinteza; bojadisanje; postojanost na pranje
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:251323
• Studijski program: Naziv: Tekstilna tehnologija i inženjerstvo; smjerovi: Odjevno inženjerstvo, Projektiranje i menadžment tekstila, Industrijski dizajn tekstila, Industrijski dizajn odjeće, Tekstilna kemija, materijali i ekologija, Tekstilna kemija, materijali i ekologija; Smjer: Tekstilna kemija, materijali i ekologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (mag. ing. techn. text)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Zatvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-01-18 12:31:55