Sinteza novih 2,5-supstituiranih furana kao potencijalnih bojila

undergraduate thesis

• Author: Magda Relić
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Committee member: Mario Cetina (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Livio Racane (član povjerenstva)
• Committee member: Ana Sutlović (član povjerenstva)
• Committee member: Branka Vojnović (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Textile Technology; (Department of Applied Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2020-09-14, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: TECHNICAL SCIENCES; Textile Technology; Textile Chemistry

Abstract

Cilj ovog rada bio je prirediti novo bojilo uvođenjem furanske jezgre supstituirane u položaju 2 i 5 u osnovni kromoforni sustav što se postiglo višestupnjevitom sintezom. Polazeći iz p-nitroanilina i p-cijanoanilina reakcijom diazotacije i ariliranja 2-furankarbaldehida uz bakrov(II)klorid kao katalizator smjesi otapala DMSO-voda ili aceton-voda (Meerweinovom reakcijom ariliranja) prvo su priređeni 5-(4-nitrofenil)-2-furankarbaldehid (4) i 5-(4-cijanofenil)-2-furankarbaldehida (7). Kondenzacijskom reakcijom aldehida 4 s bis(2-amino-5-cijanofenil)-disulfidom 9 u glicerolu priređen je dosad u literaturi neopisan 2-(6-cijanobenzotiazol-2-il)-5-(4-nitrofenil)furan (10) u visokom iskorištenju od 82%, a struktura mu je potvrđena korištenjem UPLC-MS i 1H NMR spektroskopije. Za pripravu 2-(6-cijanobenzotiazol-2-il)-5-(4-aminofenil)furana (11) pokušalo se reakciju kondenzacije disulfida 9 i aldehida 4 nastaviti u istoj tikvici bez izolacije intermedijernog nitro-derivata 10 dodatkom reducensa, ali kod tih reakcijskih uvjeta amin 11 je izoliran u smjesi s neproreagiranim nitro-derivatom 10.

• Keywords: održiva sinteza; 2; 5-supstituirani furan; bojila
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:341895
• Study programme: Title: Textile Technology and Engineering; specializations in: Clothing Engineering, Textile Design and Management, Industrial Textile and Clothing Design, Textile Chemistry, Materials and Ecology, Textile Chemistry, Materials and Ecology; Course: Textile Chemistry, Materials and Ecology; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Access restricted to students and staff of home institution
• Created on: 2020-10-02 10:10:41