Metode direktnog ariliranja tiofena upotrebom metalnih katalizatora

undergraduate thesis

• Author: Mario Herceg
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Committee member: Branka Vojnović (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Livio Racane (član povjerenstva)
• Committee member: Ana Sutlović (član povjerenstva)
• Committee member: Mario Cetina (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Textile Technology; (Department of Applied Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2020-09-14, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: TECHNICAL SCIENCES; Textile Technology; Textile Chemistry

Abstract

Cilj ovog rada bio je ispitati metode direktnog ariliranja 2-supstituiranog tiofena s ciljem dobivanja 2,5-disupstituiranog tiofena kao ključnog intermedijera u sintezi novih bojila. Obzirom na daljnje mogućnosti funkcionalizacije, kao ciljane molekule odabrani su 5-(4-nitrofenil) i 5-(4-cijanofenil) supstituirani 2-tiofenkarbaldehidi. Meerweinovom reakcijom ariliranja 2-tiofenkarbaldehida s odgovarajućim priređenim diazonijevim solima uz bakrov(II) klorid kao katalizator u DMSO/vodenom mediju i acetonsko/vodenom mediju dobivena je smjesa regioizomera 5-(4-nitrofenil)-2-tiofenkarbaldehida (4) i 3-(4-nitrofenil)-2-tiofenkarbaldehida (5) odnosno 5-(4-cijanofenil)-2-tiofenkarbaldehida (8) i 3-(4-cijanofenil)-2-tiofenkarbaldehida (9). Pokazalo se da je iskorištenje i omjer regioizomera ovisan o upotrebljenom otapalu. S druge strane reakcijom direktnog ariliranja 2-tiofenkarbaldehida s 1-brom-4-nitrobenzenom i 4-brombenzonitrilom uz elementarni paladij na ugljiku kao katalizator dobiveni su isključivo ciljani izomeri 4 i 8 čime je ova reakcija direktnog ariliranja selektivna. Strukture i omjeri pojedinih izomernih produkata dobiveni su analizom UPLC-MS spektroskopskih podataka.

• Keywords: tiofen; katalitičko ariliranje; bakar; paladij
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:915491
• Study programme: Title: Textile Technology and Engineering; specializations in: Clothing Engineering, Textile Design and Management, Industrial Textile and Clothing Design, Textile Chemistry, Materials and Ecology, Textile Chemistry, Materials and Ecology; Course: Textile Chemistry, Materials and Ecology; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Access restricted to students and staff of home institution
• Created on: 2020-10-02 10:07:42