Zelena sinteza i karakterizacija novih amidino-supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih kationskih bojila

master's thesis

• Author: Marija Mudrešić
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Committee member: Mario Cetina (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Livio Racane (član povjerenstva)
• Committee member: Branka Vojnović (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Textile Technology; (Department of Textile Chemistry and Ecology); Zagreb
• Defense date and country: 2019-09-27, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: TECHNICAL SCIENCES; Textile Technology

Abstract

Cilj ovog rada bila je sinteza i potpuna spektroskopska karakterizacija novih derivata 6-amidino-supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih kationskih bojila te ispitivanje mogućnosti zelene sinteze upotrebom glicerola u kondenzacijskim reakcijama odgovarajućih disulfida i aldehida. Višestupnjevitom sintezom iz benzotiazola priređen je prekursor bis(2-amino-5-cijanofenil)-disulfid (4), a iz njega su Pinnerovom reakcijom u dva koraka provedene sinteze različitih bis(2-aminofenil-5-amidinij)-disulfida (6a, 6c – 6e) kao prekursora za pripravu 6-amidino-supstituiranih 2-fenilbenzotiazola. U kondenzacijskim reakcijama disulfida 6a i 6c – 6e te prethodno priređenih 5-amidino-2-aminotiofenola 7a – 7c s aromatskim aldehidima različitim metodama priređeni su: 6-amidinij-2-(N,N-dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9a), 6-(4,5-dihidro-1H-imidazolij-2-il)-2-(4-N,N-dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9b), 6-(1,4,5,6-pirimidinij-2-il)-2-(4-N,N-dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9c), 6-(4,5-dihidro-1H-imidazolij-2-il)-2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroksifenil)benzotiazol klorid (9d), 6-(1,4,5,6-pirimidinij-2-il)-2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroksifenil)benzotiazol klorid (9e), 6-(4,5,6,7-tetrahidro-1H-1,3-diazepinij-2-il)-2-(4-N,N-dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9f) i 6-(1H-benzimidazol-2-il)-2-(4-N,N-dimetilaminofenil)benzotiazol (9g). Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, čistoća UPLC-MS spektrometrijom i mjerenjem temperature taljenja, a snimljeni su im i kvantitativni UV/Vis apsorpcijski spektri. Iz spektroskopskih podataka izračunati su molarni apsorpcijski koeficijenti koji ukazuju da derivat 9d žutog briljantnog tona ima izrazito visok molarni apsorpcijski koeficijent zbog čega predstavlja potencijalno novo kationsko fluorescentno bojilo.

• Keywords: benzotiazol; amidin; disulfid; bojila
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:804450
• Study programme: Title: Textile Technology and Engineering; specializations in: Clothing Engineering, Textile Design and Management, Industrial Textile Design, Industrial Clothing Design, Textile Chemistry, Materials and Ecology; Course: Textile Chemistry, Materials and Ecology; Study programme type: university; Study level: graduate; Academic / professional title: magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Closed access
• Created on: 2019-11-07 13:22:00