Ekološki prihvatljiva sinteza 5- i 6-supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih bojila

master's thesis

• Author: Glorija Fajdetić
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Committee member: Tanja Pušić (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Mario Cetina (član povjerenstva)
• Committee member: Livio Racane (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Textile Technology; (Department of Applied Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2018-10-12, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: TECHNICAL SCIENCES; Textile Technology; Textile Chemistry

Abstract

Cilj ovog rada je ispitati mogućnost upotrebe glicerola kao zelenog otapala u sintezi novih supstituiranih 2-arilbenzotiazola kondenzacijskim reakcijama dicijano- i dinitro- supstituiranih bis(2-aminofenil)-disulfida s aromatskim aldehidima kao potencijalnih višenamjenskih bojila.
Reakcijom u dva koraka iz 5- i 6-supstituiranih benzotiazola (4a, 4b, 6a i 6b) priređeni su: bis(2-amino-4-nitrofenil)-disulfid (7a), bis(2-amino-4-cijanofenil)-disulfid (7b), bis(2-amino-5-nitrofenil)-disulfid (7c) i bis(2-amino-5-cijanofenil)-disulfid (7d) koji su izolirani iz vodenih tiofenolnih otopina titracijom s 30 %-tnim vodikovim. Nađeni su optimalni reakcijski uvjeti kondenzacije disulfida 7a - 7d s pet odabranih supstituiranih benzaldehida u glicerolu kao zelenom otapalu, pri čemu su dobiveni: 6-cijano-2-fenilbenzotiazol (9a), 2-(4-N,N-dimetilaminofenil)-6-nitrobenzotiazol (9b), 2-(4-N,N-dimetilaminofenil)-6-cijanobenzotiazol (9c), 2-(2-hidroksifenil)-6-nitrobenzotiazol (9d), 2-(2-hidroksifenil)-6-cijanobenzotiazol (9e),
2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroksifenil)-6-nitrobenzotiazol (9f), 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroksi-fenil)-6-cijanobenzotiazol (9g), 2-(4-klorofenil)-6-nitrobenzotiazol (9h), 2-(4-N,N-dimetilamino-fenil)-5-nitrobenzotiazol (9i), 2-(4-N,N-dimetilaminofenil)-5-cijanobenzotiazol (9j).
Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je mjerenjem temperature taljenja, primjenom UPLC-MS spektrometrije te 1H i 13C NMR spektroskopije, a obojenim 2-arilsupstituiranim derivatima benzotiazola (9b, 9c, 9f i 9g) snimljeni su kvantitativni UV - Vis spektri. Pokazalo se da su spojevi 9c, 9b i 9g zbog izrazito visokih molarnih apsorpcijskih koeficijenata ( ), koji se kreću od oko 46000 dm3mol-1cm-1 za spoj 9b do 81000 dm3mol-1cm-1 za spoj 9g, pogodni za daljnja ispitivanja kao bojila za tekstilni supstrat.

• Keywords: Zelena sinteza; glicerol; derivati benzotiazola; višenamjenska bojila
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:937749
• Study programme: Title: Textile Technology and Engineering; specializations in: Clothing Engineering, Textile Design and Management, Industrial Textile Design, Industrial Clothing Design, Textile Chemistry, Materials and Ecology; Course: Textile Chemistry, Materials and Ecology; Study programme type: university; Study level: graduate; Academic / professional title: magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Closed access
• Created on: 2019-06-10 12:56:57