Priprava derivata amidina kao potencijalnih kationskih bojila

undergraduate thesis

• Author: Marija Čerkez
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Committee member: Livio Racane (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Gordana Pavlović (član povjerenstva)
• Committee member: Maja Somogyi Škoc (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Textile Technology; (Department of Textile Chemistry and Ecology); Zagreb
• Defense date and country: 2017-09-13, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: TECHNICAL SCIENCES; Textile Technology; Textile Chemistry

Abstract

Cilj ovog rada bio je višestupnjevitom sintezom prirediti amidino-supstituirani 2-aminotiofenol kao ključni intermedijar u sintezi amidino-supstituiranih benzotiazola, te kondenzacijskom reakcijom s aromatskim aldehidima prirediti novi amidinski derivat. Obzirom da je amidinska funkcijska skupina protonirana pri pH 7, novo monokationsko vodotopivo bojilo može se ispitivati kao bojilo na tekstilnom supstratu.
Višestupnjevitom sintezom, polazeći iz benzotiazola, opisanim metodama efikasno je priređen 5-amidino-2-aminotiofenol (5) koji je poslužio kao intermedijer za reakciju kondenzacije s 4-N,N-dimetilaminobenzaldehidom (6). Optimiranjem postojećih reakcijskih postupaka za dobivanje ključnog intermedijera 5, primjenom ekološki prihvatljivijih postupaka ili dobivanja produkata u boljem iskorištenju nađena je podjednako efikasna, a ekološki prihvatljivija metoda za pripravu 6-cijanobenzotiazola (4) Sandmeyer-ovom reakcijom, dok je iz njega Pinner-ovom reakcijom ciljani produkt 5 u zwitterionskom obliku izoliran u boljem iskorištenju. Potvrđena je mogućnost korištenja intermedijara 5 u sintezi novih vodotopivih kationskih bojila te je provođenjem reakcije kondenzacije s aldehidom 6 dobiven dosad neopisani 6-amidinij-(2-N,N-dimetilaminofenil)benzotiazol metansulfonat (7) kao žuto monokationsko vodotopivo bojilo, a struktura mu je dokazana NMR spektroskopijom.

• Keywords: Sinteza; amidin; benzotiazol; kationska bojila
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:236743
• Study programme: Title: Textile Technology and Engineering; specializations in: Clothing Engineering, Textile Design and Management, Industrial Textile and Clothing Design, Textile Chemistry, Materials and Ecology; Course: Textile Chemistry, Materials and Ecology; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2019-05-08 10:46:54