Učinkovita sinteza, karakterizacija i ispitivanje bojadisarskih svojstava novih 6-azo-supstituiranih benzotiazolnih disperznih bojila

master's thesis

• Author: Magda Relić
• Mentor: Livio Racane (mentor)
• Committee member: Mario Cetina (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Livio Racane (član povjerenstva)
• Committee member: Martinia Ira Glogar (član povjerenstva)
• Committee member: Branka Vojnović (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Textile Technology; (Department of Textile Chemistry and Ecology); Zagreb
• Defense date and country: 2022-09-29, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: TECHNICAL SCIENCES; Textile Technology; Textile Chemistry

Abstract

Spojevi iz reda benzotiazola pokazuju široki spektar biološkog djelovanja i predmet su stalnog znanstvenog interesa posebno jer pokazuju izrazita antitumorska i antimikrobna svojstva. Nadalje, koriste se kao komponente u tradicionalnim tekstilnim bojilima i optičkim bjelilima, a u novije vrijeme derivati s benzotiazolnim kromoforom se, zbog svojih nelinearnih optičkih svojstava, mogu koristiti u naprednim tehnologijama povezanim s elektro optičkim procesima i tehnologijama pohrane podataka. Derivati 2-aminotiazola i 2-aminobenzotiazola imaju dugu povijest uporabe kao heterocikličke diazo komponente za dobivanje disperznih bojila. U okviru ovog rada razvijena je učinkovita metoda sinteze male biblioteke 6-azo-supstituiranih benzotiazolnih molekula reakcijama diazotacije tri 6-amino supstituiranih derivata benzotiazola te kopulacijom odgovarajućih diazonijevih soli na tri N,N-disupstituirana anilinska derivata. Na taj način su priređeni dosad neopisani: 6-((4-N,N-dietilamino-2-acetilaminofenil)diazenil)benzotiazol (7), 6-((4-N,N-dietilamino-2-acetilaminofenil) diazenil)-2-metilbenzotiazol (8), 6-((4-N,N-dietilamino-2-acetilaminofenil)diazenil)-2-klorbenzotiazol (9), 6-((4-N,N-dietilaminofenil)diazenil)benzotiazol (11), 6-((4-N,N-dietilaminofenil)diazenil)-2-metilbenzotiazol (12), 6-((4-N,N-dietilaminofenil)diazenil)-2-klorbenzotiazol (13), 6-((4-N,N-bis(2-hidroksietil)amino-2-klorofenil)diazenil)benzotiazol (15) u iskorištenjima koja su se kretala od 50-90 %. Sva dobivena azo bojila karakterizirana su primjenom UV-Vis, 1H i 13C NMR spektroskopije i masene spektrometrije. Dobivena bojila nisu topljiva u vodi, imaju visoki molarni apsorpcijski koeficijent, te su ispitana kao disperzna bojila za PES i PA tekstilni materijal. Provedeno bojadisanje na PES i PA tekstilnim materijalima pokazalo je obojenja žutog do narančastog tona s dubinom obojenja većom za PA tekstilni materijal. Svih sedam ispitivanih bojila imaju dobra primjenska svojstva za bojadisanje PES i PA tekstilnih materijala, ali su se za PES tekstilni materijal boljima pokazala bojila 11-13, a za PA bojila 7-9 i 15. Sva ispitana bojila imaju odličnu postojanost na pranje.

• Keywords: azo-benzotiazol; disperzna bojila; sinteza; bojadisanje; postojanost obojenja
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:201:190378
• Study programme: Title: Textile Technology and Engineering; specializations in: Clothing Engineering, Textile Design and Management, Industrial Textile Design, Industrial Clothing Design, Textile Chemistry, Materials and Ecology, Textile Chemistry, Materials and Ecology; Course: Textile Chemistry; Study programme type: university; Study level: graduate; Academic / professional title: magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva (magistar/magistra inženjer/inženjerka tekstilne tehnologije i inženjerstva)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Closed access
• Created on: 2023-01-19 11:20:30